При рождении ему дали имя Жамшид, но называли Шамши, так и записали потом в документах.
Отец работал кузнецом, но хорошо играл на домбре, слыл акыном. Мать очень хорошо пела, сам Шамши с детства играл на мандолине.
Музыка сопровождала его с детства. И уже в юношеские годы он начал сочинять свои первые песни.
Песни композитора исполняли практически все певцы Казахстана от мэтра 50-тых Ришата Абдуллина до современной молодёжи, и, конечно, распевал весь народ.
Но самый народный композитор страны так и не стал членом Союза композиторов. Москва трижды не утверждала его на звание члена Союза композиторов Казахстана, так как одним из условий было консерваторское образование. Это звание Шамши дали только после смерти — уже в годы независимости.
Первый секретарь ЦК компартии Казахской ССР Динмухамед Кунаев узнал о существовании Калдаякова от президента Шарля де Голля во время официального визита во Францию в 1969 году. Вернувшись домой, он распорядился найти композитора и вскоре вручил ему ключи от трёхкомнатной квартиры в новом доме на престижном проспекте Ленина.
В 1974 году он был вынужден покинуть Алма-Ату, куда смог вернуться лишь 18 лет спустя.
Звание народного артиста республики ему присвоили за два месяца до кончины, узнав о его тяжелой болезни.
В дни декабрьских событий 1986 года молодёжь на площади пела его патриотическую песню «Менің Қазақстаным» (Мой Казахстан).
В 1992 году, когда в Шымкенте проходил первый конкурс песен имени Шамши Калдаякова, главный призом был живой верблюд, а в 2010 году Гран-При в Астане составил уже миллион тенге (7 000 долларов).
Именем Калдаякова названы улицы: в Шымкенте, Астане, Алматы (бывшая «8 марта»), село в Каргалинском районе Актюбинской области (до 2007 года Александровка) и Центральный концертный зал в южной столице.
В 2006 году ему был установлен памятник на родине в Шымкенте на улице его имени.
В 2010 году к 80-летнему юбилею знаменитого земляка в центре Шымкента построили целый комплекс «Мир Шамши». В центре — новый памятник королю казахского вальса. В этом гоу этот комплекс переживает полную реконструкцию.
